40歳で訪れた転機

堀江　今回こういう本を出そうと思った理由のひとつに、刑務所で決意したことがあったんですよ。

糸井　ほう。

堀江　ぼくは40歳という年齢を、刑務所の中で迎えたんですよね。それで、なんていうんですかね。「人生けっこうきちゃったな」と。

糸井　きたな、と（笑）。

堀江　「やばいな。やりたいこといっぱいあるのに、ぜんぜんできてないじゃん」って。それで、なぜやれてないのかというと、せっかく恵まれた立場にいたのに、シャイな性格で逃してきたチャンスもいっぱいあったんですよ。ぼく、基本的にシャイなので。

糸井　はい、はい。

堀江　自分からアプローチしないんですよね、人に対して。とくにホリエモンとして有名になって、みんなが向こうからアプローチしてくれるようになったとき、その環境に甘えていた気がして。

糸井　ああー。寄ってくる人は増えますからね。

堀江　でも2年間、刑務所の中で人生を過ごすわけだから、あの日々がムダだったとは思わないけど、機会損失は大きいですよね。だから会いたい人、会わなきゃいけない人には、自分からアプローチしようと、いまは思っていますね。

糸井　それね、ぼくもちょうど40歳くらいのころに思いました。

堀江　そうなんですか？

糸井　うん、ぼくが自分はシャイだっていってもみんな信じてくれないんで、いわないことにしますけど（笑）。

一同　（笑）。

糸井　やっぱりシャイですよ、人は。

堀江　ええ。

糸井　みんなさ、我慢してシャイじゃないようにするんですよね。その意味でいうと、受け身でいたほうが、自分が傷つかないんですよ。

堀江　そう、そうなんです！

糸井　だからぼくも、誘いのあったお仕事を「いやだ」とか「いいね」とかいいながらこなしていた時代が長かったんです。それをぼくは「芸者さんの時代」といってるんだけど。

堀江　芸者さんの時代？

糸井　つまり、お座敷がかかったら踊る、という受け身の仕事ばっかりで。でも、たとえ100万個のお座敷がかかっても、踊れないんですよ。だとしたら、けっきょく誰とも会わないのと同じですよね。踊れるところでしか踊らないんだから。

堀江　そうですね。

糸井　だから、頼まれた仕事は「自分から『やらせてください』といえる仕事」に置き換えられるか？　と考えることにしたんです。なにかお誘いがあったとき、すぐに返事をしないで１日置く。それで「こういう仕事があるって知ったとき、おれのほうから『やらせてください』と思うかな？」と考える。そして、こっちからお辞儀してでも「お願いします」っていえる仕事だけをやっていく。そうすれば自分がお願いしたのと同じだから、責任感も強くなるしさ。ちょうどいまの堀江さんと同じ時期ですよ。

堀江　なるほど。

糸井　厄年って、ないようであるんですよね。たぶん、からだの変わり目でもあると思うんだけど。自分ではかなり力がついたと思ってるのに、社会はそう見てくれない。力の割に、無力感を感じるんですよ。40歳くらいのとき。

堀江　うーん。

糸井　もっと歳をとればみんなが認めてくれるかというと、それはないんだけど。その無力感で、自分を考えなきゃならないのが厄年くらいのころなんですよね。堀江さんの場合は刑務所が重なってるから、なおさらだよね。「無力そのもの」になるわけだから。

堀江　手足を縛られた感じで。

糸井　無力であることが強調されますよね。

堀江　だから、あの誕生日で決意しました。とにかくこれからは積極的に人と交わっていこうと。もう、後悔できないですから。

糸井　後悔もありましたか？

堀江　ええ。ちょうどそのころ、スティーブ・ジョブズが亡くなったんです。それでほんとに思ったんですよ。「スティーブ、会っとけばよかったな」って。